イソニアジドおよびその関連化合物の安定性(第2報) : イソニアジドのアルカリ分解
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概要
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Data are presented for the unaerobic degradation of isoniazid (INAH) in aqueous solution at 37° over a pH range of 9.0 to 12.6 where nonionized INAH and INAH-anion co-exist. Preliminary work indicated that under aerobic condition, alkaline hydrolysis resulted in a mixture of isonicotinic acid (INA), isonicotinamide (INAA), 1,2-disonicotinoylhydrazine (Bis), and small amounts of other unidentified products whereas under anaerobic condition INA and Bis were the principal products. When sequestering the trace amounts of heavy metal ions by EDTA, only INA was found as the degradation product and the sum of the molar concentration of INAH and INA in the solution was equal to the initial molar concentration of INAH in a given kinetic run. Under unaerobic condition, hydrolysis of INAH was found to be first order with respect to INAH. The overall rate of degradation of INAH as a function if pH can be described by the following equation. [numerical formula] A theoretical pH-rate profile calculated using the above equation is in good agreement with observed values. The heats of activation for the reaction of nonionized INAH and INAH-anion were found to be approximately 11 and 5.6 kcal./mole, respectively. The primary salt effect was observed in strong alkaline media. It was also found that hydrolysis rate of INAH was influenced by what appears to be general acid-base catalysis.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1966-03-25
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