(-)-Perillaldehydeおよびp-Mentha-1,3-dien-7-alの微生物転換について : テルペン類の微生物転換第11報
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概要
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青紫蘇の精油主成分(-)-Perillaldehydeおよびその異性体p-mentha-1,3-dien-7al(II)をそれぞれ資化する菌株を土壌中より分離し, その菌学的性質を調べPseudomonadと推定し, 基質の構造と微生物転換との相関関係を検討する目的で, 化合物(I), (II)をそれぞれ唯一の炭素源とする微生物転換実験を行ない, 代謝産物を単離し, ir, uv, unr, mass等で構造を調べた結果, (I)からは相当する酸Perillic acid(III)を, (II)からは新モノテルペン4-isopropyl-1,3-cyclohexadienoic acid (IV)を生成することを確認した.(I), (II)ともにformyl基のみが酸化されたが, (IV)の蓄積量は(III)の1.4倍であった.なお, limoneneあるいはperillyl alcoholの代謝中間体としてperillaldehyde (I)の生成を確定する報告はあるが, 単離されておらず, また, (I)を基質にした実験は今回が始めてである.(II)の化合物はαβ, γδ不飽和formyl基を有し, いわゆる擬芳香族化合物であり, 芳香族化合物でみられるラジカル的な酸化を受ける場所を予測できるか否かを検討するため, ラジカル反応の指標に用いられる自由原始価指数を用いて理論値と実験結果を比較した.その結果自由原子価指数がもっとも高い場所が優先的に酸化されることを知った.自由原子価指数がただちに微生物代謝の分野に導入できるか否かは今後の研究に待たねばならないが指数間に大きな差がみられる場合は微生物的酸化反応における酸化される場所の予測に役立ち得る.(本論文の大要は昭和47年度第16回香料, テルペンおよび精油化学に関する討論会で発表した.)[figure]
- 社団法人日本生物工学会の論文
- 1973-04-25
著者
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茅原 紘
信州大学農学部生物資源化学
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茅原 紘
信州大学農学部応用生命科学科
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茅原 紘
信州大学農学部農芸化学科
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林 哲吾
信州大学農学部農芸化学科
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辰巳 忠次
大阪府立大学農学部農芸化学科
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茅原 紘
信州大学農学部
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