フェノスリン関連殺虫剤の立体配座および熱力学的性質

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概要

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種々のフェノスリン関連化合物について, 立体配座および線形自由エネルギー解析を行なった.配座解析にあたり, 各分子を3個の構造部分に分割した.そのうち, アシルおよびフェノキシフェニル部分については, 以前に得られた結果を適用し, 本研究ではエステルの-OCH(X)-部分の立体配座解析を進めた.活性型と考えられる立体配座において, 酸部分の置換ビニル基は, 3-フェノキシベンジル基の末端ベンゼン環の近傍に位置する.このような折れ曲がり型立体配座をフェンバレレートも最小エネルギー状態でとることがわかった.また, ある種のフェンバレレート同族体がトリフルオロエタノール溶液中においてこのような配座をとっていることが螢光分析により示された.さらに, ベンジル基のα位置換基Xの相対的疎水性⊿log P (=log P_X-log P_H)値が-0.5∿-1.5の範囲内にあるとき, イエバエに対する殺虫活性が最大になることがわかった.
日本農薬学会の論文
1984-11-20

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