DBCP 活性代謝中間体による生体高分子物質のアルキル化
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概要
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DBCPによる生体高分子物質のアルキル化を^<14>C-DBCPとウィスター系雄ラットを用い調査した.ラット肝microsomeを用いたin vitroの実験ではTCAおよび有機溶媒で抽出されないmicrosome蛋白中への^<14>Cの取り込みを調べた.この取り込みは反応時間, 基質濃度, 活性microsome, NADPH, 酸素に依存しており, また蛋白質合成阻害剤であるpuromycinにより影響されない.SKF-525A, diethyldithiocarbamic acid, システイン, グルタチオンは阻害効果を示しepoxide hydraseの阻害剤である1, 1, 1-trichloropropane-2, 3-oxideによって促進された.一方20mg/kgの^<14>C-DBCPをラットに経口投与したin vivoの実験ではTCAおよび有機溶媒により抽出困難な放射性高分子残渣の形成が, 肝グルタチオンレベルの低下と平行して認められた.この放射性残渣の実体は肝ホモジネートのゲル瀘過, プロテアーゼ処理, 2, 4-dinitrofluorobenzeneによる誘導体化によりその一次構造が放射化された蛋白を主体とするものであることが明らかとなった.また肝DNAにも^<14>Cが取り込まれていた.以上の結果から本報ではDBCPは肝microsomeのcyt. P-450系により酸化的代謝を受けて活性代謝中間体を生じ, これが生体高分子物質の親核性残基と共有結合し, in vitro, in vivoでこれらをアルキル化するものと結論された.またこの活性中間体の一つとしてエポキサイドの関与を認めた.
- 1980-02-20
著者
-
後藤 真康
Chemistry Division, The Institute of Environmental Toxicology
-
俣野 修身
Institute of Environmental Toxicology
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後藤 真康
Institute of Environmental Toxicology
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佐藤 清
Institute of Environmental Toxicology
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加藤 保博
Institute of Environmental Toxicology
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