パラジウムを触媒とするアセチレンのゲルマスタンニル化を経由するゲルミルエテン類の合成 : 生活習慣病予防薬指向複素環の前駆体合成-1
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概要
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To prepare germylethenes as the precursors of germyl substituted isoxazolines which potentially possess antithrombotic and cardioprotective activities, both the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-1-aryl-2-germyl-1-stannylethenes with allyl bromide and the destannylation of the arylgermylstannylethenes with HI TBAI (tetrabutylammonium iodide) were examined. In the former reaction, Pd(dba)_2-Cul in DMF (N, N-dimethylformamide) was found to be the most effective catalyst and condition. The reactions proceeded smoothly under this condition to produce a variety of 2-aryl-1-germylpenta-1,4-dienes in high isolated yields. In the latter, 1-aryl-1-germylethenes were also synthesized in high yields except for m-chlorophenyl, m-(trifluoromethyl) phenyl, and m-fluorophenyl derivatives. To synthesize germylated isoxazolines, two preliminary experiments were carried out using phenyl nitrile oxide generated in situ from benzohy-droximinoyl chloride and triethylamine and methyl nitrile oxide generated by the Mukaiyama's method. 1-Phenyl-1-germylethene was effectively trapped by the phenyl nitrile oxide and the methyl nitrile oxide to give the corresponding 5-germyl-3,5-diphenylisoxazoline and 5-germyl-3-methyl-5-phenylisoxazoline in 88% and 61% yield, respectively. Further investigations are in progress for the synthesis of a series of germylated isoxazolines having more effective antithrombotic and cardioprotective activities than those of previously reported.
- 東海大学の論文
- 2002-03-30
著者
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