水溶液中での置換ニトロフェノール類の酸性度に及ぼすシクロデキストリンの効果
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概要
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置換基 (X) を有する<I>o</I>-及びp-ニトロフェノール類の水溶液中での酸性度と<SUP>1</SUP>H NMRスペクトルに対するα-及びβ-シクロデキストリン (CyD) の添加効果について検討した。CyDはニトロフェノール類のみかけの酸性度に特徴ある影響を及ぼすことがわかった。つまり, Δp<I>K</I>a [pKa (水中) -pKa (CyD) (CyD存在下)] はα-CyDまたはβ-CyDと<I>o</I>-X-p-ニトロフェノール類との組み合わせ, β-CyDと<I>p</I>-X-<I>o</I>-ニトロフェノール類との組み合わせ (ただし, X=H, Me, OMeを除く) では正値を示すが, β-CyDと<I>o</I>-X-<I>o</I>-ニトロフェノール類との組み合わせでは負値を示した。しかし, α-CyDについてはp-または<I>o</I>-X-<I>o</I>-ニトロフェノール類のp<I>K</I>aに及ぼす影響は極くわずかであった。このようなΔp<I>K</I>aの大きさは, 主に置換基 (X) の大きさ, 極性, 電子的性質, 及びCyDの空洞の大きさに依存することがわかった。これらの結果については, ニトロフェノール (またはニトロフェノラート) とCyDの空洞との適合性をもとに解釈した。さらに, 包接体中のニトロフェノラート類の<SUP>1</SUP>H NMRスペクトルの変化から, CyD空洞中の基質の配置について考察した。
- 社団法人 日本油化学会の論文
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